Basierend auf den „Tagebüchern von Anne Lister“ erzählt diese Serie auf charmante Art und Weise die Geschichte einer Frau, die nicht so recht in die Welt passt. Anne Lister (3. April 1791 – 22. September 1840) war eine englische Großgrundbesitzerin von Shibden Hall in Halifax, dessen Vermögen sie erbte und verwaltete. Sie schrieb Zeit ihres Lebens Tagebücher und reiste gerne. Außerdem wird sie als die „erste moderne Lesbe“ bezeichnet, da sie ihren lesbischen Lebensstil offen auslebte.
In Staffel 1 von „Gentleman Jack“ steht die Beziehung zu Ann Walker im Jahr 1832 im Vordergrund. Die psychisch labile Ann Walker ist fasziniert von der so maskulin und energisch auftretenden Anne Lister und die beiden verlieben sich. Die Beziehung ist nicht einfach, denn es kursieren jede Menge Gerüchte über „Gentleman Jack“, wie Anne Lister gerne genannt wird, die sich gerne in schwarz kleidet und resolut Geschäfte verhandelt.
Die Serie ist hervorragend konzipiert, manchmal spricht Anne Lister direkt mit dem Zuschauer und erweckt somit den Eindruck, man sei tief in die Handlung eingebunden. Kostüme und Kulisse sind hervorragend historisch korrekt ausgeführt und die lesbische Beziehung ist trotz HBO geschmackvoll und dezent eingesetzt. Es ist nicht nur eine Sittenstudie über die Rolle der Frau im frühen 19. Jahrhundert, sondern auch eine unterhaltsame Geschichte mit ein paar Nebenhandlungssträngen. Suranne Jones spielt Anne Lister absolut hervorragend mit solcher Kraft, dass der dafür verwendete Soundtrack genauso energetisch rüberkommt. Andere bekannte Gesichter wie Sophie Rundle, Gemma Whelan und Gemma Jones fallen ebenfalls positiv auf. Alles in allem eine äußerst unterhaltsame und gut gemachte Serie.